伞头和他的女人1918年的上海，为给码头工人筹备扫盲班，女学生钟婉和休学务工的同学谢一白意外合作。两人在为工人权益并肩作战中，逐渐拥有共同的信仰与向往。五四运动前夕，众人帮助学生代表何葆仁顺利前往北京，助力五四运动开展。这场胜利，空前鼓舞了动荡时代的人民。